เคมี อ.วศวิศว์ 25

การเรียกชื่อ (Nomenclature)
การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน
แม้ว่าการเรียกชื่อ n-alkane (normal alkane) จะไม่มีปัญหาเพราะเป็นการเรียก
จากตัวเลขในภาษากรีก แต่เมื่อโครงสร้างของคาร์บอนอะตอมมีโซ่กิ่งจะทาให้เกิดปัญ หาในการ
เรียกชื่อ นักเคมีสมัยแรกๆ จึงเรียกชื่อโครงสร้างแต่ละชนิดแตกต่างกันออกไป โดยถ้ามีคาร์บอน 1
อะตอมต่อกับอะตอมที่ 2 จากปลายโซ่จะเรียกว่า ไอโซ- (iso- ) ดังนั้น butane จึงมี 2 การจัดเรียง
ตัวได้ 2 แบบหรือเรียกว่า butane มี 2 ไอโซเมอร์นั้นคือ

สาหรับเพนเทนยังมีไอโซเมอร์ที่มีคาว่า นีโอ- (neo- ) นาหน้าอีกด้วยจึงทา ให้มี 3 ไอโซเมอร์ คือ

อย่างไรก็ตามเมื่อจา นวนคาร์บอนอะตอมเพมิ่ ขึ้นจา นวนไอโซเมอร์ก็เพมิ่ ขึ้นด้วย เช่น เฮกเซนจะมี 5

ไอโซเมอร์ เฮปเทนมี 8 ไอโซเมอร์ ทาให้การเรียกชื่อมีปัญ หามากขึ้นเรื่อยๆ จึงมีความจา เป็นต้อง

ตัง้ ระบบการเรียกชื่อขึ้น

ระบบ IUPAC นักเคมีกลุ่มหนึ่งได้ประชุมกันที่เจนีวาในปี ค.ศ.1892 และได้ช่วยกันร่างกฎ

การเรียกชื่อขึ้นมา เรียกว่าระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

โ ด ย จ า น ว น นับ ใ น ภ า ษ า ก รีก ร ะ บุจ า น ว น อ ะ ต อ ม ข อ ง ค า ร์บ อ น แ ล ะ ล ง ท้า ย 

ด้ว ย เ -น

(-ane) จำนวนนับภาษากรีกมีดังนี้

1 = มีทหรือเมท (meth-) 6 = เฮกซ (hex-)

2 = อีทหรือเอท (eth-) 7 = เฮปท (hept-)

3 = โพรพ (prop-) 8 = ออกท (oct-)

4 = บิวท (but-) 9 = โนน (non-)

5 = เพนท (pent-) 10 = เดกค (deca-)

และมีขั้นตอนในการเรียกดังนี้

1) เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก (parent name) เช่น

จะเห็นได้ว่าโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดมีคาร์บอนต่อกัน 7 อะตอม จึงเรียกชื่อโซ่หลักว่า เฮปเทน

(heptane)

2) กาหนดตาแหน่งของคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยให้ตาแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่

แทนที่ (substituent) มีตัวเลขต่าสุด เช่น

ถ้านับจากขวาไปซ้ายจะทาให้หมู่แทนที่อยู่ที่ตาแหน่งที่ 3 และ 6 แต่ถ้านับจากซ้ายไปขวา
หมู่แทนที่จะอยู่ที่ตาแหน่งที่ 2 และ 5 ดังนั้นจึงนับจากซ้ายไปขวาเพราะตัวเลขของหมู่
แทนที่จะต่ากว่า

3) หมู่แทนที่ต่ออยู่กับตาแหน่งใดของคาร์บอนอะตอมในโซ่หลักการอ่านชื่อก็จะระบุ
ตาแหน่งของคาร์บอนอะตอมนั้นแล้วตามด้วยชื่อของหมู่แทนที่ โดยจา นวนคาร์บอนของหมู่
แทนที่จะลงท้ายด้วย อิล เช่น ในตัวอย่างข้างต้นอ่านว่าหมู่ 2–methyl และ 5–ethyl
ตามลา ดับ

4) ในการเรียกชื่อจะเรมิ่ ด้วยชื่อของหมู่แทนที่เรียงตามลาดับตัวอักษรแล้วตามด้วยชื่อหลัก
ดังนั้นสารประกอบในตัวอย่างข้างต้นจึงมีชื่อเรียกว่า 5–ethyl-2–methylheptane

5) ถ้าในโมเลกุลมีหมู่แทนที่ชนิดเดียวกันมากกว่า 1 หมู่ ให้เติมคาว่า di, tri, tetra, … เพื่อ
บอกถึงจา นวนของหมู่แทนที่ด้วย และถ้าหมู่แทนที่ชนิดเดียวกันแทนที่อยู่ที่คาร์บอนอะตอม
เดียวกันทัง้ 2 หมู่ให้ระบุตัวเลขของตาแหน่งนั้นซ้า ด้วย เช่น

6) สา หรับหมู่แอลคิล (alkyl group) ซึ่งเป็นหมู่แทนที่นั้น เกิดจากการลดจา นวนอะตอมของ

ไฮโดรเจนในแอลเคนลง 1 อะตอม จึงมีสูตรทั่ว ไป CnH2n+1 ดังตาราง 

ในบางครัง้ อาจพบว่าหมู่แอลคิลมีโครงสร้างที่ซับซ้อนมากกว่าในตาราง 2.2 แต่หลักในการ

เรียกชื่อยังคงเป็นไปในทา นองเดียวกัน โดยจะต้องนับคาร์บอนที่สร้างพันธะกับโซ่หลักเป็นตาแหน่ง

ที่ 1 เสมอ เช่น

เคมี อ.วศวิศว์ 24

ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์

ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์

 เรียก A, B ว่า สารตั้งต้น (starting material) และ

        C, D ว่าสารผลิตภัณฑ์ (product)

•   ในปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ บางครั้งจะเรียกสารตั้งต้นตัวหนึ่งว่า reactant หรือsubstrate และเรียก

     สารที่เข้าทำปฏิกิริยาว่า reagent

•    ส่วนใหญ่ reagent มักเป็นสารประกอบอนินทรีย์หรือสารประกอบอินทรีย์โมเลกุลเล็ก 

•   ในการเกิดปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์จะมีการแตกพันธะซึ่งอาจเป็น 1 พันธะหรือมากกว่า 

     และมีการสร้างพันธะใหม่ 1 พันธะหรือมากกว่า

•    ปฏิกิริยาอาจเกิดขั้นตอนเดียวหรือหลายขั้นตอน

•  การแสดงรายละเอียดของขั้นตอนต่าง ๆ ของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น เรียกว่า กลไกของปฏิกิริยา (reaction mechanism)

การแตกพันธะของสารประกอบอินทรีย์ 

อาจเกิดได้ 2 แบบ

1.  แบบโฮโมไลติก (homolytic cleavage) เป็นการแตกพันธะอย่างสมมาตร กล่าวคือ เมื่อแตกพันธะแต่ละอะตอมจะเอาอิเล็กตรอนไปอะตอมละ1 อิเล็กตรอน ปฏิกิริยาที่มีการแตกพันธะ                 แบบโฮโมไลติก เรียกว่า ปฏิกิริยาแบบอนุภาคหรืออนุมูลอิสระ (radical or free-radical reaction)

2. แบบเฮเทอโรไลติก (heterolytic cleavage) เป็นการแตกพันธะที่อะตอมหนึ่งเอาอิเล็กตรอนไป 2     

          อิเล็กตรอน และอีกอะตอมหนึ่งไม่มีอิเล็กตรอนเลย ทำให้อะตอมหนึ่งมีประจุบวก อีกอะตอมหนึ่ง

          ที่มีประจุลบ ปฏิกิริยาที่มีการแตกพันธะแบบเฮเทอโรไลติก  เรียกว่า ปฏิกิริยาแบบไอออนิก 

          (ionic reaction)

  สารมัธยันตร์

1.   1. คาร์โบเคตอิออน (carbocation) หรือ คาร์โบเนียมอิออน (carbonium ion)  ใช้ sp² ไฮบริดออร์บิตัล

    เสถียรภาพของคาร์โบเคตอิออน (carbocation)

2.  คาร์แบนอิออน (carbanion) เป็นคาร์บอนที่มีประจุลบ มีอิเล็กตรอนวงนอก 8 อิเล็กตรอน  

     คาร์แบนอิ  ออน  ใช้ sp³ ไฮบริดออร์บิตัล

     เสถียรภาพของคาร์แบนอิออน  จะตรงข้ามกับคาร์โบแคตอิออน

3.เรดิคัลอิสระ (free radical) เป็นคาร์บอนที่มีอิเล็กตรอนเดี่ยว ไม่มีประจุ มีอิเล็กตรอนวงนอก 7   อิเล็กตรอน  คาร์บอนที่เป็นเรดิคัลอิสระ  ใช้ sp²  ไฮบริดออร์บิตัล

1.               เสถียรภาพของเรดิคัลอิสระ

    4. คาร์บีน (carbene) เป็นสารมัธยันตร์ของคาร์บอนที่มีเพียง 2 พันธะ มีอิเล็กตรอนวงนอก 6  

        อิเล็กตรอน คาร์บีนมี 2 ชนิด